Primo lungometraggio dell'acclamato regista della serie di corti web altamente erotici "In Their Room" iniziata nel 2009 e terminata nel 2011 con "In Their Room: Berlin". La sceneggiatura di questo film è stata scritta durante gli anni di produzione dei suddetti corti, ognuno dei quali mostrava con estremo realismo quanto accadeva nella camera da letto di uomini single, dalle cose più banali alle più erotiche. Il film è quindi un'evoluzione nello stesso stile di quanto accade tra un gruppo di amici che vivono a San Francisco. Una clip promozionale del film è stata visto più di due milioni di volte. Jesse, dopo dieci anni di vita a San Francisco, è costretto a fare un bilancio della propria vita e a decidere di tornare nel Midwest, dove è cresciuto, perchè non può più permettersi di vivere in una grande città. Gli ultimi due giorni di permanenza, i suoi amici ed ex amanti organizzano una festa con lo scopo di fargli cambiare idea, dimostrandogli concretamente tutto quello che perderebbe andando via.
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