Heather Graham (Gray) veste i panni di una donna che, all'improvviso, scopre di essere innamorata della moglie del fratello. "E' una storia romantica - ha spiegato, - "e quando realizzo di essere gay, è come se rifiorissi". Il film viene presentato come una sofisticata commedia sull'amore, sulla vita e sull'essere onesti con se stessi. Ambientata a New York in atmosfere anni Quaranta, racconta la storia di Gray e Sam (Tom Cavanagh), fratello e sorella in perfetta sintonia. Ballano come Fred e Ginger, finiscono l'uno le frasi dell'altra e sono così insperabili e ben assortiti che le gente finisce per crederli fidanzati. Mortificati da ciò, i due decidono di prendere strade diverse e di mettersi a cercare la propria anima gemella. Sam scoverà un uomo per la sorellina e Gray una donna per il fratellone. Quando però Sam trova la sua dolce metà, Charlie (Bridget Moynahan), la vita di Gray subisce uno scossone. Credete che sia gelosa del fratello? Siete fuori strada. La ragazza scopre di aver perso la testa per la fidanzata e quindi di essere lesbica...
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