Dopo essere stato scoperto in una situazione imbarazzante e disdicevole (si stava provando un reggiseno davanti allo specchio), per un professore di inglese in una scuola media privata di Princeton, l'aspirante scrittore Louis Ives viene licenziato e decide di andare a New York. Giunto in città, Louis trova alloggio in un minuscolo appartamento già abitato da Henry Harrison, un gentleman un po' bizzarro che di mestiere fa l'accompagnatore per ricche vedove di Manhattan. Contagiato dalla gioia di vivere di Henry e incoraggiato dalle sue efficaci lezioni di vita, Louis riuscirà a sconfiggere la sua timidezza e deciderà di intraprendere un percorso alla scoperta di se stesso ed esplorare la sua confusa identità sessuale. Tuttavia, con il passare del tempo, Louis scoprirà che l'universo di Henry è ben più intenso e complesso di quanto lui voglia far vedere... Un film indeciso, anche un po' noioso, sebbene affronti tematiche interessanti, ma purtroppo senza la necessaria decisione che avrebbe reso tutta la storia più chiara e leggibile per chiunque. Il tema principale è l'indeterminatezza sessuale che ognuno dei tre protagonisti esprime alla propria maniera. Louis Ives (uno stupefacente Paul Dano) è un giovane che non riesce ancora a capire cosa possa soddisfarlo sessualmente. Si sente attratto dalla biancheria intima femminile, ma quando si travestirà completamente ne rimarrà deluso, così come lo deluderanno piccole esperienze sadomaso. La sua ambiguità sessuale sarà il principale motivo per cui viene ospitato da Henry Harrison (un fantastico Kevin Kline), uno pseudo intellettuale maturo che per vivere fa da accompagnatore a vecchie signore benestanti, le quali sono convinte che sia omosessuale. Cosa probabilmente vera visto che il suo migliore amico riesce a curargli gli attacchi di lombaggine solo con un bastone infilato tra le chiappe (ma la cura definitiva risulta quella di un vibratore). Particolare non trascurabile la sua ginnastica da camera, su musica classica, che ci ha ricordato l'indimenticabile ballo di Kline in "In & Out". Anche il suo amico Gershon Gruen (un curioso e divertente John C. Reilly), dotato di una sorprendente voce in falsetto femminile, che cerca di mascherare con una barba che praticamente gli nasconde il viso, deve avere non pochi problemi d'identità. Ma tutto rimane confuso, aleatorio, indeterminato, sebbene l'unica soddisfazione che questi tre ambigui personaggi riescano a trovare nella loro vita sia proprio la loro indistruttibile amicizia, che rivela probabilmente molte più similitudini di quante ne vogliano ammettere.Trailer:
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